Riarrangiamento di Curtius

Il riarrangiamento di Curtius (o reazione di Curtius o degradazione di Curtius), descritta per la prima volta da Theodor Curtius nel 1885, è una decomposizione termica di un azoturo acilico, che attraverso la perdita di azoto gassoso forma un isocianato.^[1]^[2] L'isocianato formatosi può essere attaccato da vari tipi di nucleofili come acqua, alcoli e ammine, ottenendo rispettivamente un'ammina primaria, un carbammato o un derivato dell'urea.^[3] Su questa reazione sono stati effettuati parecchi studi al fine di comprenderne il meccanismo.^[4]^[5]

^ Curtius, Th., Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N₃H, in Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, vol. 23, 1890, pp. 3023-3033, DOI:10.1002/cber.189002302232.
^ 20. Hydrazide und Azide organischer Säuren I. Abhandlung, in Journal für Praktische Chemie, vol. 50, 1894, pp. 275–294, DOI:10.1002/prac.18940500125.
^ Kaiser, C.; Weinstock, J. (1988).
^ Smith, P. A. S., The Curtius reaction, in Organic Reactions, vol. 3, 1946, pp. 337-449.
^ Azides: their preparation and synthetic uses, in Chemical Reviews, vol. 88, n. 2, 1988, p. 297, DOI:10.1021/cr00084a001.

[1] Curtius, Th., Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N₃H, in Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, vol. 23, 1890, pp. 3023-3033, DOI:10.1002/cber.189002302232.

[2] 20. Hydrazide und Azide organischer Säuren I. Abhandlung, in Journal für Praktische Chemie, vol. 50, 1894, pp. 275–294, DOI:10.1002/prac.18940500125.

[3] Kaiser, C.; Weinstock, J. (1988).

[4] Smith, P. A. S., The Curtius reaction, in Organic Reactions, vol. 3, 1946, pp. 337-449.

[5] Azides: their preparation and synthetic uses, in Chemical Reviews, vol. 88, n. 2, 1988, p. 297, DOI:10.1021/cr00084a001.

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